Prima atestare documentară a Caracalului, într-un hrisov, datează din 17 noiembrie (XI) 1538.

Situat în câmpia Romanaţiului, Caracalul este plin de vestigii care dovedesc locuirea acestui ținut încă din preistorie. Stau dovadă descoperirile arheologice din vremurile paleoliticului, neoliticului și din epoca bronzului. Se află situat între ruinele castrului roman Romula (com. Resca, la nord de Caracal) și ale cetății Sucidava (Corabia).

În oraș se află ruinele unui turn care a fost atribuit de folclor împăratului roman Caracalla), de la numele căruia ar proveni denumirea orașului. O altă opinie ar fi că numele orașului provine din limba cumană sau peceneagă: “kara kale” adică cetatea neagră.

Moșia Caracalului a făcut parte inițial din imensa avere a familiei Craioveştilor. În 1589, când Mihnea Turcitul a hotărât modul de împărțire al averilor acestei familii, Caracalul a intrat pe seama domnească, creându-se cadrul pentru dezvoltarea urbană. Mihai Viteazul și-a făcut aici o curte domnească și o biserică. Tot Mihai Viteazul a ridicat Caracalul la rang de oraș.

Cea mai veche biserică păstrată din sec. XVI este biserica Domnească Ovidenia ctitorită de domnul Pătraşcu cel Bun, pe care Mihai Viteazul a avut-o ani buni una din reședințe, având o curte de unde își administra cele 23 de moșii din împrejurimi.

În biserica Adormirea Maicii Domnului, ctitorită de familia Jianu, se află înmormântat haiducul Iancu Jianu.